В капана на море от пясък в Гроба на удавниците, капитан Джак Спароу е последният от деветимата пиратски главатари на Братския съвет, които трябва да се обединят за последна битка, за да запазят начина на живот на свободолюбивите пирати. Но първо той трябва да бъде открит и спасен.
Изморeн от шума и лудостта на Ню Йорк и от обстоятелствата в края на ерата на Айзенхауер, Пол Кемп (Джони Деп) пътува до девствения остров Пуерто Рико, за да пише за местния вестник, управляван от деспотичния редактор Лотърман (Ричард Дженкинс). Приемайки просмукания от ром живот на острова, Пол скоро бива обсебен от Шено (Амбър Хърд), изключително привлекателната годеница на Сандерсън (Арън Екхарт). Сандерсън е част от нарастващия брой американски предприемачи, решени да превърнат Пуерто Рико в капиталистически рай за богатите. Когато Кемп е вербуван от Сандерсън да пише в полза на последната му отвратителна схема, журналистът е поставен пред избор: да се използват думите му за финансова полза на корумпирани бизнесмени или за да ги изобличи.
Бедно момче на име Джон Мохун е изпратено от умиращата си майка в Муунфлийт, за да открие Джеръми Фокс. Пристигайки в селото, Джон открива че Джеръми е бил любовник на майка му, а в момента е главатар на банда контрабандисти. Джеръми се опитва да се избави от момчето, като го изпрати да учи в колеж. Непокорният Джон обаче избягва по пътя и скоро се присъединява към Джеръми, който започва да се привързва към него. Скоро те двамата се впускат в рисковано пътешествие да търсят един огромен диамант...
