Роб Гордън е собственик на полуфалирал музикален магазин на задна уличка в Чикаго. Той продава музика по старомодния начин - на плочи, заедно с двама свои шантави помощници - смехотворния рок маниак Бари и своенравния неудачник Дик. Но не само бизнесът на Роб е на ръба - той напълно излиза от релси, когато гаджето му Лора го зарязва. Това го кара да преосмисли последните си провалени романтични връзки както той си знае!
Ако си имал 19 неуспешни връзки, дали проблемът не е в самия теб? Когато Али Дарлинг прочита статия, според която няма никакъв шанс да си намери гадже, тя се впуска в отчаяно търсене на най-добрия „бивш“ в живота си. Съдбоносното издирване на бившите й любовници се развива трагично – от кукловод, чийто кукли са по-забавни от самия него, до гинеколог с избледняла памет. В края на краищата, Али ще намери мъжа от мечтите си на най-неочакваното място.
Уил Хейс е около тридесетгодишен баща в Манхатън, на когото предстои развод. 10-годишната му дъщеря тая обаче иска да научи повече за живота му преди да се ожени. Така Уил си припомня всичките си романтични връзки, от съседката Емили до най-добрата си приятелка и довереница, Ейприл и свободолюбивата Съмър - три връзки... три разбити сърца. Мая се опитва да свърже парчетата от този пъзел и разбира, че любовта не е лесно занимание, а Уил от своя страна осъзнава, че никога не е късно да получиш втори шанс в любовта.
Ал и Имоджен са студенти в нюйоркски университет. Запознават се в бар и мигновено изпитват привличане един към друг. Тя е талантлива художничка, а той иска да стане майстор-готвач като баща си. Постепенно отношенията им се задълбочават, но тя се страхува да не се обвърже прекалено рано, а той се безпокои, че това може би не е истинска любов. Една изневяра слага край на връзката им. След години Ал осъзнава, че все пак е обичал истински Имоджен, и решава да я открие. Може само да се моли да не е закъснял.
