Da et uvurderligt Monet-billede forsvinder fra et af verdens fineste kunstmuseer, og forsikringseksperten Catherine Banning skal finde gerningsmanden, får hun færten af et stort bytte: Mangemillionæren Thomas Crown. Begge elsker de udfordringer, spænding og seriøst modspil, og så kører ellers spillet - et spil for to deltagere, hvor kun én kan vinde.
Anden verdenskrig. På den karibiske ø Martinique, er Harry Morgan kaptajn på en hyrebåd og opretholder en politik om streng neutralitet over for krigen og Vichy-frankrig, som styrer øen. Men alt dette ændrer sig, da Morgan møder den unge, Amerikanske kabaretsangerinde Marie Browning og en flygtende leder af den franske modstandsbevægelse, som begge har brug for transport væk fra øen.
Jamaican-born Stuart Hall looks at the history of the Caribbean islands through interviews with modern inhabitants.
