Dennis Nash bliver sat på gaden af ejendomsspekulanten Rick Carver. Nash forlader sit barndomshjem og flytter sin mor og 9-årige søn til et tarveligt motel. I et desperat forsøg på at få sit hus tilbage slår Nash en handel af med Carver og begynder at arbejde for ham. Men kan hans samvittighed bære denne pagt med djævelen, eller skal Nash gøre oprør mod Carver og det korrupte ejendomsmarked?
Jason Bateman spiller millionæren Conrad Valmont, der lever af sine forældres penge, uden noget mål i livet og uden nogle problemer. Da han bliver uvenner med forældrene lukker de for hans finanser, og pludselig står Peter på gaden uden en øre. Heldigvis tager hans gode ven, Dylan (Billy Crudup), ham ind og lader ham sove på sofaen. Conrad møder også Beatrice (Olivia Wilde), en model, som Dylan er interesseret i. Conrad falder naturligvis pladask for hende og dermed er der lagt op til kaos.
