Nicholas Van Orton es un perspicaz e influyente hombre de negocios acostumbrado a controlar absolutamente todas las facetas de su existencia. Sin embargo, su perfecta vida sufre un dramático cambio cuando su hermano Conrad le hace un original regalo de cumpleaños que pronto tendrá consecuencias devastadoras. Se trata del acceso a una misteriosa y nueva forma de entretenimiento en la que todo puede perderse, y con una sola regla: no hay reglas.
Mike Howell (Jesse Eisenberg) es un joven que no tiene ninguna motivación y que vive junto a su novia Phoebe (Kristen Stewart) en una pequeña y aburrida ciudad. Un día, su vida da un giro inesperado cuando el pasado de Mike vuelve para perseguirle y se convierte en el blanco de una operación de alto secreto del gobierno.
Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: los ex novios le pagan para que salga con sus ex chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis.
Cuando Woody descubre que Colin se ha acostado con Abbie, su grupo empieza a desentrañarse, lo que les lleva a una aventura repleta de drogas más allá de la frontera, en una misteriosa finca.
