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Financier réputé, mécène généreux et collectionneur d'art, Thomas Crown a le goût du risque, du jeu et de l'aventure. Sûr de lui, il reste pourtant un solitaire invétéré qui n'a jamais entretenu que de brèves liaisons. Depuis quelques semaines, il sacrifie ses déjeuners pour visiter le plus grand musée de New York et y admirer a loisir une toile de Van Gogh. Le conservateur lui fait remarquer un Monet d'une valeur inestimable qui laisse le financier indifférent. Un jour, un commando de quatre hommes investit le musée. Crown en profite pour dissimuler le Monet dans son cartable.

L'histoire débute par l'attaque d'une banque par le légendaire hors-la-loi Gasback. Celui-ci se fera cependant trahir par ses complices, c'est au moment où ceux-ci s'apprêtent à tuer Gasback que Vash intervient pour le sauver, malheureusement ses complices réussiront à s'enfuir avec l'argent. 20 ans plus tard Gasback décide d'exécuter sa vengeance.

Walter Neff, un employé d'une compagnie d’assurances, tombe amoureux de sa cliente et échafaude avec elle un plan pour supprimer le mari encombrant et ainsi partager avec elle l'assurance-vie de ce dernier.

Hildy Johnson quitte son époux Walter Burns, le sarcastique rédacteur en chef du journal dans lequel elle officie en tant que reporter. Fatiguée par l’atmosphère électrique de la rédaction, elle songe à se remarier avec Bruce Baldwin, un banal assureur et à mener une vie plus paisible. Walter, qui connaît la passion de sa femme pour son métier de journaliste, a l’idée farfelue de la reconquérir en l’envoyant interviewer et couvrir les dernières heures d’un condamné à mort.

Paul Barnell, un employé d'une agence de voyages projette de séjourner dans une région au climat chaud avec sa femme atteinte du syndrome Gilles De La Tourette (injures et tics verbaux permanents). Pour récolter l'argent nécessaire à un tel périple, ce dernier prétend être le frère d'un homme mort qui a souscrit une police d'assurance vie. Mais en devenant possesseur d'un million de dollars, le cadre moyen ne se doute pas que deux tueurs à gages se sont lancés à ses trousses...

Un enquêteur d'assurance doit retrouver les voleurs avant qu'ils ne décollent dans un avion avec du minerai d'uranium volé.