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Photographe spécialiste des célébrités, Connor Mead est un célibataire fêtard qui jongle sans aucun scrupule avec ses nombreuses conquêtes féminines. Cynique absolu, il parvient même à saper la répétition du mariage de son frère Paul. Étrangement, seule Jenny, une de ses amies d'enfance, semble résister à son talent dévastateur... Juste au moment où Connor semble avoir définitivement réussi à gâcher le grand jour familial, il reçoit la visite du fantôme de son oncle Wayne, lui-même débauché notoire. Grâce aux fantômes des ex-petites amies de Connor -passées, présentes et futures- l'oncle Wayne est venu faire passer un message essentiel à son protégé. Pour Connor, c'est le début d'une odyssée aussi hilarante que révélatrice qui va le conduire vers une vérité qu'il n'imaginait pas...

Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.

Darnell est un dragueur-né. Il a du charme, il le sait, et aucune femme ne lui résiste. Pas même la sublime Brandi qui, après l'avoir superbement ignoré, finit par tomber dans ses bras. Mais cette dernière, traumatisée par une précédente liaison, ne supporte aucune rivale. Et lorsque Darnell commence à s'intéresser d'un peu trop près à Mia, une amie d'enfance, le comportement de Brandi change radicalement : la créature de rêve devient une furie capable d'échafauder les plans les plus diaboliques.De l'amour à la haine, il n'y a souvent qu'un pas...

Un homme qui s'est fait larguer par sa fiancée décide de rédiger des manuscrits sur les multiples façons de casser une relation. Il devient rapidement un auteur à succès. Mais suivre ses conseils n'est pas toujours la bonne solution....