Il donnaiolo Jamie Randall lavora come rappresentante di viagra per un'importante industria farmaceutica, Pfizer, il suo fascino e la sua parlantina lo rendono uno dei migliori nel suo campo. Durante una delle sue vendite conosce Maggie Murdock, una donna affetta dal morbo di Parkinson. I due si innamoreranno, vivendo un'intensa storia d'amore.
Revolutionary Hill, 1955. Frank e April Wheeler sono una giovane coppia middle class che coltiva noia e anticonformismo in un sobborgo benestante (e benpensante) di New York. April partecipa con modesti risultati alle recite della filodrammatica locale e Frank indugia in un lavoro ordinario in attesa di "trovare la sua strada" e il suo essere straordinario. Belli e colti, intelligenti e sofisticati, i Wheeler sono ammirati dai più ovvi vicini di casa e da un'inopportuna agente immobiliare. Nel privato, invece, la coppia prova a resistere all'amore finito e ai silenzi infiniti, alle notti bianche e ai bicchieri pieni. Frank inizia una squallida liaison impiegatizia, April si inventa una vita a Parigi, dove vorrebbe trasferire la sua famiglia e la sua inquietudine. L'idea romantica della fuga riaccende la passione nel talamo e la fiducia nel futuro ma la "rivoluzione" cova sulla Revolutionary road.
Holly (alias Holiday Golightly) è una giovanissima ragazza di grande fascino e spontaneità che per vivere fa la prostituta d'alto bordo e chiama le sue prestazioni "fare la toletta". Questa sua attività le permette una vita mondana e la frequentazione dell'alta società, e per risolvere definitivamente i suoi numerosi problemi economici è decisa a rinunciare all'amore (o almeno a viverne uno fittizio) sposando un uomo ricco, che la renda soprattutto felice materialmente regalandole gioielli dell'amato negozio Tiffany.
Charlotte è una ragazza alla ricerca dell'uomo ideale. I suoi sogni sembrano avverarsi quando incontra Kevin. Tutto pare andare per il verso giusto, fino al giorno in cui Charlotte incontra la madre di Kevin... Un'insolita suocera che mal sopporta la scollacciata futura nuora.
A Santa Barbara, Dorothea Fields è una determinata madre single che a metà degli anni Cinquanta, in un momento pieno di cambiamenti culturali e ribellione, sta crescendo da sola il figlio adolescente Jamie. Per la sua educazione, Dorothea chiede l'aiuto di due giovani donne: Abbie, una artista punk dallo spirito libero, e Julie, una adolescente vicina di casa tanto esperta quanto provocante.
Alice, l'unico membro relativamente normale della eccentrica famiglia Sycamore, si innamora di Tony Kirby. Il suo ricco padre, un banchiere, e la madre snob disapprovano l'unione. Quando i Kirby sono invitati a cena per conoscere i futuri suoceri, le cose non vanno come Alice avrebbe sperato...
Mame prende il nipote sotto la sua protezione e perde tutto nel crollo di Wall Street e deve arrangiarsi a fare mille mestieri per vivere. Sposa poi un riccone texano e si mette a posto (e mette a posto il piccolo). Rimasta vedova dopo breve tempo, non rinuncerà alle stravaganze anche in tarda età
Una fanciulla ricchissima si innamora di un ragazzo orgoglioso e testardo che non vuole farsi mantenere dalla famiglia di lei. Nessuno lo comprende, tranne la sorella della fidanzata che lo accetta così com'è e lo sposa.
Una vivace attrice di San Francisco s'innamora di un giovane cieco, ma le mette i bastoni tra le ruote la iperprotettiva mamma di lui.
Un ingegnere elettronico, in trasferta per una commessa di lavoro, incontra un giocane strampalato che vive in una mezza casa in mezzo ad una palude.
Maddalena è una donna sposata, ma non è contenta della sua vita matrimoniale. Per trovare conforto, decide di confessarsi con un giovane prete che, già dubbioso sulla sua vocazione, inizia a sentirsi attratto da lei.
Lillian Huckle è un’anziana nubile che ha vissuto per oltre cinquant'anni in un ospedale psichiatrico. L’istituto è costretto a dimetterla e lei viene accolta in casa da suo nipote Hugh, sposato con Harriet Ambrose, inizialmente infastidita dalla nuova ospite. Gradualmente le due donne troveranno il modo di comunicare e si riconosceranno nella stessa insofferenza nei confronti delle convenzioni borghesi.
Un brillante medico, legato alla professione e alla carriera, e una giovane donna, svagata e piena di sogni e fantasie, si amano ma non riescono ad andare d'accordo per la diversità di carattere. La donna rifiuta di legarsi stabilmente all'amato anche quando ormai i due sono davanti all'altare. Il medico, allora, la lascia definitivamente. I due si incontreranno solo molti anni dopo, quando il loro amore è ormai un ricordo.
