Luke, capitano della squadra di vela di Harvard, è bello e famoso ed ha tutto e tutti dalla sua parte. Ha però un ulteriore desiderio entrare in un'associazione esclusiva di Yale chiamata "I Teschi". Quando però il suo migliore amico viene ucciso mentre curiosava nei pressi del quartier generale dei Teschi. Luke comincia a sospettare che essere un adepto di questa prestigiosa confraternita ha molte più implicazioni di quello che aveva creduto...
Wesley Deeds è un brillante e ricco uomo d'affari dal comportamento prevedibile e scontato. Per tutta la vita ha sempre agito come tutti si aspettavano, assumendo il controllo dell'azienda del padre, sopportando e risolvendo i guai del fratello e decidendo di sposare l'irrequieta Nathalie, la fidanzata di sempre. Quando però nel suo ufficio arriva come donna delle pulizie l'inarrestabile e schietta Lindsey, una giovane madre che fatica a sbarcare il lunario, Wesley dà una sterzata alla sua vita abitudinaria e si prodiga per aiutarla, scoprendo che fino a quel momento non ha mai vissuto come voleva.
