A Santa Barbara, Dorothea Fields è una determinata madre single che a metà degli anni Cinquanta, in un momento pieno di cambiamenti culturali e ribellione, sta crescendo da sola il figlio adolescente Jamie. Per la sua educazione, Dorothea chiede l'aiuto di due giovani donne: Abbie, una artista punk dallo spirito libero, e Julie, una adolescente vicina di casa tanto esperta quanto provocante.
Ambientato nella stanza di un lussuoso hotel parigino, Hotel Chevalier è l'epilogo di una storia d'amore senza speranza (oltre che l'ideale prologo di The Darjeeling Limited) tra uno sconsolato ragazzo in esilio amoroso e una fanciulla bellissima e un po' crudele, che improvvisamente piomba a turbare l'aristocratica malinconia di lui.
In una giornata altrimenti normale, Étienne, un uomo felicemente sposato e un buon padre, vede qualcosa che lo blocca: una bellissima donna in un vestito rosso svolazzante. Molto tempo dopo che lei ha lasciato la sua visione, il suo ricordo continua a perseguitare la sua mente. Si innamora immediatamente di lei e fa di tutto per conoscerla meglio. Ad aiutare Étienne a catturare l'inafferrabile donna in rosso ci sono i suoi tre amici imbranati, che hanno tutti relazioni segrete e/o tradiscono le loro mogli.
In un'anonima città svedese s'intrecciano storie di vite umane alle prese con solitudini e inquietudini, ferocemente ingabbiate in scarse soddisfazioni e mancanze di prospettive future. E allora, in un'atmosfera costantemente rarefatta dalla nebbia densa e dal grigiore metropolitano, si muovono figure diafane, che naufragano all'interno della loro anima incerti su dove andare, cosa fare e perché: c'è la giovane maestra che litiga per motivi futili con il marito, c'è la ragazzina follemente innamorata di un giovane musicista, c'è una donna che sfoga sul compagno e nel bere le sue frustrazioni. Ognuno di loro cerca però di rimanere a galla, di reagire con la musica e con l'autoironia, facendosi quasi caricatura di se stesso e delle sue problematiche esistenziali.
