타고난 바람둥이 제이미(제이크 질렌할 분)는 넘치는 바람기 때문에 다니던 직장에서 해고를 당한다. 제약회사에 영업사원으로 취직한 제이미는 자신의 매력을 100% 활용, 병원을 상대로 영업에 나선다. 얽매이길 싫어하는 자유로운 영혼의 소유자인 매기(앤 헤서웨이 분). 그녀는 진지한 사랑에 빠지길 두려워하며 가벼운 관계만을 쫓아 하룻밤 상대로 남자들을 고른다. 병원에 영업차 갔던 제이미는 그곳에서 환자인 매기를 우연히 만나게 되고 장난스럽고 유쾌한 제이미의 연애신청이 싫지 않은 매기는 진지한 사랑보다는 몇 시간을 함께 보낼 잠자리 친구로 지내자고 제안한다. 한편, 화이자가 개발한 비아그라가 선풍적인 인기를 끌면서 제이미는 업계에서 승승장구하게 된다. 몸으로 하는 사랑(?)엔 쿨하고 마음으로 하는 사랑은 싫은 두 사람은 시간이 지날수록 서로의 매력에 이끌리게 되고 제이미는 매기에게 사랑을 고백하지만 그녀는 받아들이지 않는데……
1940년대 초 뉴욕, 검은 선글라스에 화려한 장신구로 치장한 한 여성이 택시에서 내려 보석상 티파니 앞을 활보한다. 그녀는 뉴욕의 한 아파트에서 홀로 살아가며 부유한 남자들과의 만남을 통해 화려한 신분 상승을 꿈꾸는 홀리. 어느 날 같은 아파트에 폴이라는 별 볼 일 없는 작가가 이사를 오면서 이들의 만남이 시작된다. 폴은 이웃에 사는 우아하고 귀여운 홀리를 보고 매료당하고, 센트럴 파크에서 둘이서 승마를 타기도 하는 등 점점 친해진다. 하지만 그녀는 가난한 현실을 벗어나 꿈같은 상류 사회, 부와 풍요를 동경한다. 신분 상승을 꿈꾸는 그녀에게 폴은 말이 통하는 좋은 친구일 뿐...
첫눈에 반한 에이프릴(케이트 윈슬렛)과 프랭크(레오나르도 디카프리오)는 결혼을 해서 행복한 가정을 이룬다. 뉴욕 맨하탄에서 1시간 정도 걸리는 교외 지역인 `레볼루셔너리 로드`에서 가장 아름다운 집에 보금자리를 꾸리게 된 두 사람. 모두가 안정되고 행복해 보이는 길, 레볼루셔너리 로드에서 그들의 사랑과 가정도 평안해 보이지만, 잔잔하게 반복되는 일상에서 탈출을 원하는 에이프릴과 프랭크는 모든 것을 버리고 파리로의 이민을 꿈꾼다. 새로운 삶을 찾게 되는 것에 들뜨고 행복하기만 한 두 사람. 하지만, 회사를 그만두려는 찰나 프랭크는 승진 권유를 받게 된다. 모든 것을 뒤로 하고 파리로 가고자 하는 에이프릴, 그리고 현실에서 좀 더 안정된 삶을 살고자 하는 프랭크. 서로를 너무 사랑하지만 현실과 이상 사이에서 갈등하게 되는 두 사람. 그들은 과연 어떤 선택을 하게 될까...
찰리(제니퍼 로페즈)는 오랫동안 이상형의 남자를 찾던 중 마침내 꿈에 그리던 남자 케빈(마이클 바턴)을 만난다. 세상 어떤 여자보다도 행복한 결혼을 하게 될 것을 믿어 의심치 않는 그녀. 하지만 행복한 시간도 잠시, 그의 엄마 바이올라(제인 폰다)를 만나게 되자 예기치 않았던 악몽의 시간이 시작된다. 당대 최고의 뉴스 앵커였던 예비 시엄마(?)는 최근에 일방적으로 방송사로부터 해고되어 심기가 심히 불편한 상태. 설상가상으로 믿고 있던 아들까지 자격미달(?) 신부감과 결혼하겠다 하니 히스테리가 극도에 달한 것! 일은 잃었어도 아들만은 잃을 수 없는 바이올라, 결국 이들의 결혼을 저지하기 위해 찰리에게 무차별 공격을 가하기 시작한다. 하지만 찰리 역시 너무도 간절히 바라던 완벽한 남자를 만난 터라 사생결단의 반격에 나선다. 한치의 앙보도 없는 그녀들… 과연 최후의 승자는 누가 될 것인가?
싱글맘인 도로시아는 아들 제이미와 단 둘이 지내지만, 그녀는 아들이 남자답게 크기를 바란다. 그러던 어느 날 제이미가 친구들과 기절하기 놀이 하던 중 쓰러지게 되고 반 시간 만에 의식이 돌아오자, 도로시아는 아들에게 자기자신을 찾을 수 있는 방법에 대해 고민하게 된다. 그리고 그녀의 이웃들을 소집하게 되는 도로시아는 그들에게 아들이 남자답게 자랄 수 있도록 도움을 청하게 된다. 한편 제이미는 질풍노도의 사춘기를 보내며, 죽마고우인 줄리에게 남다른 감정을 갖게 된다. 하지만 너무 친하다는 이유로 그를 남자로 생각하지 않는 줄리를 보며 제이미는 지금의 관계를 발전시킬 방법을 모색하게 된다. 그런 그들을 보며 윗 층에 세들어 사는 에미는 제이미에게 여자를 꼬실 수 있는 방법을 찾아 클럽을 방문하게 되고, 제이미는 에미의 도움으로 '연상녀를 꼬시는 방법'을 연습하게 되는데...
시카모어 가족은 사업가였지만 인생을 즐기는 것에 역점을 두기 시작 한 반더호프 할아버지에 의해 이끌어지는 별난 가족이다. 시카모어 가족 일원은 누구나 자신들이 하고 싶은 것을 하며 산다. 할아버지의 딸인 페니 시카모어는 우연히 집으로 타자기가 배달된 것을 계기로 소설가가 되는가 하면 페니의 남편은 지하실에서 폭죽을 만드는 것에 열을 올리고, 또 그 두 부부의 딸인 에씨는 발레 지도 선생의 평가와는 달리 자신이 최고의 발레리나라고 꿈꾸는가 하면, 에씨의 남편 에드는 일보다는 실로폰을 연주하거나 에씨가 만든 사탕을 하나하나 포장지에 싸서 파는 것으로 시간을 보낸다. 시카모어 가족에서 정상적인 단 한 사람 앨리스 시카모어는 부유한 토니 커비와 사랑에 빠지는데, 고루하고 거만한 커비 일가가 시카모어 가족의 집에 저녁 식사를 하러 오면서 재앙 같은 사건이 벌어진다.
아버지가 죽고 패트릭은 아버지의 유언에 따라 뉴욕의 메임 고모 집으로 가게 된다. 또한 니커버커 은행의 드와이트 배브콕이 패트릭의 전 재산을 관리하고 자유분방한 성격의 고모로부터 아이를 보호하도록 되어있다. 자유분방한 고모와 보수적인 배브콕의 성격 때문에 많은 갈등이 생기는데, 결국 메임을 믿지 못한 배브콕의 의견에 따라 패트릭은 메임과 떨어져 기숙학교에 다니게 되는데...
조니는 고생을 많이하며 자랐지만 하버드를 졸업한 유능한 젊은이다. 어느 날, 그는 생에 첫 휴가를 즐기러 간 레이크 플래시드에서 줄리아라는 여인과 사랑에 빠진다. 줄리아가 준 주소로 찾아간 조니는 그녀의 부유한 집안 배경에 놀라는 한편, 그 곳에서 줄리아의 언니 린다와 만나게 된다. 조니는 린다의 자유스러운 성격, 활발함에 매료되고 린다는 린다대로 조니를 향한 사랑에 가슴을 앓게 되는데...
뉴욕의 밤 거리, 화려한 원색의 옷을 입은 렌이 지하철과 클럽을 돌아다니며 밴드를 할 사람을 찾고 있다. 한편, 작은 밴에서 먹고 자는 가난한 청년 폴은 우연히 렌을 만나 관심을 갖는데...
두사람의 센서티브한 사랑과 유니크한 매력으로 가득찬 영화. 추억으로 어린시절의 송곳니를 보물처럼 간직한 깜찍한 여자 '질터너'가 커다란 트렁크를 들고 거리의 구석진 아파트로 이사오면서 중대한 핸디캡을 가진 이웃집 청년과 시작되는 솜사탕 같은 사랑이야기. 아름다운 눈을 가진 감각적인 그 청년을 사랑하게 된 질은 어느 날 아침 속옷차림으로 단의 방에서 예기치 않은 손님의 방문을 받게 된다.
