사고로 가족을 잃고 위탁가정을 전전하는 카키 스카우트의 문제아 샘. 부유한 가정에서 자랐지만 친구라곤 라디오와 책, 고양이밖에 없는 외톨이 수지. 1년 전 교회에서 샘은 까마귀 분장을 한 수지에게 한눈에 반하게 되고, 그 후 둘은 펜팔을 통해 상처와 외로움을 나누며 점점 가까워진다. 서로를 보듬어주는 유일한 소울메이트이자 연인이 된 샘과 수지는 둘만의 아지트를 찾아 떠나기로 결심하고, 필요한 준비물들을 챙겨 약속 장소로 향한다. 몇 시간 후 샘과 수지의 실종사건으로 인해 뉴 펜잔스 섬은 발칵 뒤집히고, 수지의 부모님과 카키 스카우트 대원들은 둘의 행방을 찾아 수색작전을 벌이기 시작하는데...
바르게 살려고 노력은 하지만 지나친 자아도취에 빠져 사는 집배원 맥스(Max Grabelski: 다니엘 스턴 분)가 하는 일은 언제나 실수연발이다. 그러던 어느날 우편물을 배달하기 위해 고급 저택을 방문한 맥스는 우연히 그 곳에서 살인 현장을 목격하게 된다. 갑자기 살인자의 누명을 쓴 맥스는 이때부터 FBI에게 쫓기는 신세가 되어 레인저 스카우트 대장의 차를 훔쳐 도망가는데, 설상가상으로 레인저 지도자 미스 페이트는 맥스를 스카우트 대장으로 오해해 어린이 스카우트 대원 6명을 맥스에게 맡긴다. 자신의 신분을 숨길 수 있는 절호의 기회라고 여긴 맥스는 이때부터 6명의 보이스카우트 대원들과 함께 해프닝으로 가득한 모험을 시작하는데...
