단 한 번의 키스! 180° 뒤바뀐 행운! ‘행운 만땅’ 그녀와 ‘행운 제로’ 그 남자의 알콩달콩 행운 쟁탈전 내 사전에 불행이란 없었다! 그에게 키스하기 전까진… 언제나 넘쳐나는 행운으로 즐거운 일만 가득한 그녀의 이름은 애쉴리(린제이 로한) 하지만 끝나지 않을 것 같던 그녀의 행운이 어느 날 마술같이 사라져 버렸다. 지상 최고 지지리 운 없는 남자 제이크(크리스 파인) 와의 키스 한 번으로… 자신에게 닥친 불행의 원인이 그와의 키스로 행운을 빼앗겼기 때문이라고 생각한 애쉴리는 다시 한번 키스를 통해 빼앗긴 행운을 되찾으려 하고, 그러던 중 그녀는 자신도 모르게 그를 향한 사랑의 감정을 느끼게 되는데… 과연, 그녀는 빼앗긴 행운을 되찾을 수 있을까??
야심만만한 여기자 게일(Gale Gayley: 지나 데이비스 분)은 방송 기자상을 수상하기 위해 뉴욕의 시상식에 참석하러 갔다가 돌아오는 길에 비행기 추락 사고를 당한다. 이곳을 지나가던 버니(Bernie Laplante: 더스틴 호프만 분), 그는 이혼한 후 작은 공장에 다니며 소매치기, 장물거래 등을 부업삼아 살아가는데 그의 신조는 '남의 눈에 띄지않게 조용히 사는 것'. 그가 비행기 승객을 구해 준 것도 자의가 아니고 그저 우연한 '실수'일 뿐이었다. 그 다음날 버니는 길에서 우연히 고물차를 태워준 존(John Bubber: 엔디 가르시아 분)에게 자신의 무용담을 들려준 뒤 구두 한 짝을 그에게 주고 간다. 한편 게일은 폭발하는 비행기에서 자신을 구해준 신비의 영웅을 찾기 위해 백만달러의 포상금을 내건다. 밤이었고, 사고로 혼란했기 때문에 얼굴을 못본 것이다. 주인공이 남긴 유일한 증거는 구두 한짝. 수많은 사람들이 구두를 들고 방송국으로 몰려들었고, 결국 진짜 구두를 갖고 있는 버니는 졸지에 영웅이 된다. 그는 마치 성직자 같은 솜씨로 사람들을 매료시켰고, 게일의 사랑까지 받는다. 하지만 버니가 나타날까봐 점차 초조해 지기 시작한다. 그런 와중에 버니는 게일을 구해줄 때 훔쳤던 그녀의 신용카드를 팔다가 경찰에 체포되고 직장에서 해고 당한다. 그리고 감옥까지 가게 되는데, 그는 마지막으로 아들 조이(Joey: 제임스 마디오 분)에게 전화를 하게 되지만 그저 건달로만 생각하는 전처 때문에 할 말도 다 못한다.
버니 로투즈는 라스베가스에서 재수가 없기로 유명한 사나이. 어떻게 된 일인지 그만 나타나면 승승장구하는 카지노 선수들도 가진 돈을 모두 잃고 달아오르던 카지노의 분위기는 차갑게 얼어붙는다. 운도 없는 데다 빚쟁이 도박가였던 버니는 결혼에도 실패하고 아들과도 멀어졌다. 버니의 친구이자 샹그리라 카지노 주인인 쉐리 캅프로우. 버니는 그에게도 큰 빚이 있었다. 쌓여 가는 빚더미로 위기에 빠진 버니. 쉐리는 그의 빚들을 청산해주지만 대신 버니의 무릎을 쏘아 그를 절름발이로 만들고 나머지 빚들을 갚게 하기 위해 자신의 카지노에서 일하게 한다.
버질은 자동 판매기를 터는데서부터 그의 범죄 인생을 시작한다. 그의 부모님은 이웃들이 알아보지 못하도록 콧수염과 가짜 코가 달린 안경을 쓰고 나와 비뚤어진 아들에 대해 이야기한다. 버질은 장갑차를 훔치려다가 교도소에 가게 된다. 교도소에 나오는 죄수들은 우리가 비슷한 범죄 영화에서 늘 보아오던 전형적인 인물들이다. 버질은 비누를 총모양으로 깍아 도망치려다 실패하고, 형량만 2년이 더 늘어난다. 버질은 나가기 위해 의학 실험용으로 자원하고 결국 가석방되게 된다. 다시 바깥 세상에 나온 그는 바르게 살려고 하나 범죄 욕구가 너무나 강하게 그를 끌었다. 그는 아름다운 세탁 부인 마골린의 지갑을 털려는 계획을 세운다. 그러나 그는 그녀와 사랑에 빠지게 된다. 이제 사랑에 빠진 그는 돈이 필요하게 되고, 은행을 털 계획을 세운 그는 은행에 가서 은행원에게 갈겨쓴 종이를 건넨다. 버질과 은행원간에 논쟁이 벌어진다. 은행원은 그가 갈겨 쓴 글을 읽을 수가 없었기 때문이다. 결국 그는 다시 감옥에 가게 된다. 마골린은 그의 용기를 북돋우기 위해 그에게 정기적으로 면회간다. 실수로 버질은 감옥에서 나오게 되고 마골린과 함께 다른 주로 간 그는 사무실을 차리고 범죄 일생을 마감하려 한다. 그런데 하이디라는 그의 동료가 그의 과거를 알고 그를 협박한다. 버질은 달구어진 막대기로 그녀를 찔러 죽여 보복하려고 준비한다. 마골린이 임신을 하게 되어 돈이 필요하게 된 버질은 다시 은행을 털려다 실패하고 감옥에 간다. 그곳에서 다섯명의 다른 기결수와 탈옥한 그는 농장에 침입한다. 버질은 일급 지명 수배자가 되고 다시 감옥에 간다. 버질은 감옥에서 비누를 깍으며 그의 범죄 일생을 되돌아본다.
해변가에 사는 젊은 선원 조니는 지역 부두에서 인어 공연을 하는 신비한 여인과 사랑에 빠진다. 그는 여인이 보름달이 뜨면 남자를 물속으로 유인해 죽게 하는 진짜 인어일지도 모른다는 의심을 품게 되는데...
돈 벨로우스는 뉴욕에서 활동하는 촉망 받는 건축가다. 과거 브로드웨이를 주름잡는 스타였지만, 알코올 중독자로 전락한 조이스 히스의 재활치료를 돕는 과정에서 그녀에게 연정을 품게 되지만, 그에게는 약혼녀가 있고, 조이스에게도 남편이 있다.
