In deze parodie op tienerfilms volgen we een groep vrienden tijdens hun highschool-periode. Janey Briggs is een jonge kunstenares die er niet bij hoort vanwege haar bril, haar haar en haar overall. De populaire Jake Wyler neemt een weddenschap aan om haar in een prom-queen te veranderen.
Katherine Heigl en Gerard Butler spelen de hoofdrollen in deze waanzinnig grappige komedie over de strijd tussen de seksen. Abby Richter is een naar romantiek verlangende ochtendshow producer die haar zoektocht naar Mr. Perfect nog niet heeft opgegeven. Haar carrière heeft haar nog geen windeieren gelegd...tot haar baas Mike Chadway in dienst neemt, een echte macho die belooft om de harde waarheid over mannen en vrouwen voor eens en voor altijd duidelijk te maken.
Ondanks alle waarschuwingen het speelgoed niet aan te raken maken Max en zijn twee beste vrienden na een feestje per ongeluk een drone stuk. Hierop besluiten ze een vervanging te regelen. Ze laten hun schoollessen voor wat het is en gaan naar de San Fernando Valley waar ze, alweer, foute beslissingen maken. Al snel worden gestolen drugs en politie deel van hun reis.
Andy is een typische Amerikaanse 17-jaar oude maagd die homoseksueel is. Zoals iedereen wil hij zo snel mogelijk van die maagdelijkheid af. Zo geil als hij er bij rondloopt begint hij met verschillende groenten te oefenen (tot grote verwarring van zijn moeder). Maar Andy is niet alleen. Hij begint aan de universiteit met zijn drie beste vrienden, die allemaal ook nog maagd zijn. Maar dan leren ze Muffler kennen, een echte casanova. Wanneer die een afstudeerfuif houdt, heeft iedereen seks, behalve de vier vrienden. Die nacht maken ze een afspraak dat ze op het einde van het jaar allemaal van hun maagdelijkheid af moeten zijn.
Sue, Cheryl en Lexi zijn eerstejaars studenten op het college. Ze zijn hun hele leven al vrienden, omdat hun moeders elkaar in het ziekenhuis ontmoet hebben. Ieder jaar doen ze iets speciaals om hun verjaardag te vieren en dit jaar worden ze achttien. De drie zijn vastbesloten hun maagdelijkheid te verliezen.
Guy Carter (Jason Biggs) is een onzekere man die op het punt staat om vader te worden, samen met zijn vrouw Anne. Hij is niet in staat om werk te vinden in zijn eigen vakgebied. Zonder het te weten accepteert hij een baantje om chauffeur te spelen voor prostituees, waaronder Nikki, Fallon en Jaxi. Een lange en vreemde nacht ontvouwt zich, waarin Guy ontdekt dat hij klaar is voor de taak van het vaderschap.
Een groep middelbare scholieren gaat op reis in de hoop snel hun maagdelijkheid te verliezen. Het lukt de tiener Chuck (Muniz) om z'n maagdelijkheid te verliezen aan zijn vriendin Betty (Schneider). Hij komt er al snel achter dat Betty met hun seksleven extreem wil gaan experimenteren.
De collega's Les en Nat dragen allebei geheimen met zich mee. Wanneer hun vlucht op weg naar Chicago omgeleid wordt naar Dallas vanwege de mist onthult Nat haar geheim. Ze is de onderdanige helft in een lesbische SM-relatie en op dit moment draagt ze een bondage halsband.
Een ogenschijnlijk 'normale' kantoormedewerker Hiroko heeft een geheimpje. Thuis woont ze met een prothetische torso - geen hoofd, armen of voeten, alleen lichaam en penis. Hiroko baadt met de torso en ze bedrijft ook 's nachts de liefde met de torso. Hiroko's geheime leven wordt onderbroken wanneer haar extraverte zus Mina bij haar aanbelt. Mina is weg gelopen van haar gewelddadige vriend en wil bij Hiroko komen wonen.
Eva is midden vijftig en zit vast in een sleur. Haar huwelijk heeft alle passie verloren en ze begint recensies te schrijven voor een start-up voor seksspeeltjes, in de hoop dat het extra geld een vakantie zal financieren die de vonk weer kan aanwakkeren.
Davina was 44 en had het gevoel dat ze het aan het verliezen was: opvliegers, depressie, mentale mist. Nu vertelt ze haar verhaal over de menopauze, waarmee ze de midlife-taboes van seks tot hormoonbehandeling doorbreekt.
Moeilijke klant Karen krijgt meer dan ze had verwacht als ze een intiem object bestelt bij een bedrijf genaamd Heavenly Heathens Adult Toys. Nadruk op de heidenen. Nu heeft Karen een appeltje te schillen met Dana, de beste klantenservicemedewerker van Heavenly Heathen.
