Jack Goes Boating

Midden in de winter in het hartje van New York. Jack is een limousinechauffeur, adoreert reggae muziek en zijn kapsel vertoont enkele kenmerken van dreadlocks. Jack gaat veel om met zijn beste vriend en collega Clyde en zijn vrouw Lucy. Deze twee proberen Jack te koppelen aan Connie, een collega van Lucy. Hierdoor leert Jack te koken, zijn carriere serieus te nemen en neemt hij zwemlessen zodat hij Connie haar romantische boottocht kan geven. Echter hoe meer affectie er ontstaat tussen Connie en Jack, hoe slechter de relatie tussen Clyde en Lucy begint te worden.