O que acontece quando um magnate de Wall Street encontra um vagabundo que sobrevive nas ruas? Descubra-o quando um pequeno vigarista troca de estilo de vida com um investidor já estabelecido, devido a uma aposta louca de dois homens abastados e poderosos...
Em meados dos anos 80, o grupo NWA, que integra Ice Cube, Dr. Dre e Eazy-E, emerge das ruas perigosas de Los Angeles, Califórnia, para revolucionar a cultura do hip-hop com a sua música e as suas narrativas sobre a vida no bairro.
Quando Bill Gambini (Ralph Macchio) e um amigo são acusados de assassinato eles decidem chamar Vincent La Guardia Gambino (Joe Pesci), um primo de Bill que é advogado, para defendê-los. Mas quando Vinny chega descobre-se que ele se formou há poucas semanas e nunca defendeu nenhum tipo de causa e, para piorar as coisas, Vinny vai medir forças com Jim Trotter III (Lane Smith), um experiente promotor, e também com Chamberlain Haller (Fred Gwynne), um juiz que não suporta seu modo de se vestir e de se comportar no tribunal. Mas Mona Lisa Vito (Marisa Tomei), sua extrovertida e bela noiva, resolve ajudá-lo a esclarecer o caso.
Jack Starks (Adrien Brody) é um veterano da Guerra do Golfo que retorna à sua cidade natal após se recuperar de ter recebido um tiro na cabeça. Jack sofre atualmente de amnésia, sendo que após ser acusado de ter assassinado um policial é recolhido a um hospital psiquiátrico. Lá o Dr. Thomas Becker (Kris Kristofferson) faz com que Jack tenha drogas experimentais injetadas em seu corpo, como parte de testes para um novo tipo de tratamento. Imobilizado em uma camisa de força, Jack constantemente é trancado por um longo tempo em uma gaveta de cadáveres no necrotério da clínica em que está. Completamente drogado, a mente de Jack consegue se projetar para o futuro, no qual conhece Jackie Price (Keira Knightley) e descobre que ele próprio irá morrer daqui a 4 dias.
Walter Davis (Bruce Willis) é um workaholic que se preocupa muito pouco a sua vida pessoal ou aparência, mas de última hora ele precisa de uma companheira para levar no jantar de negócios de sua empresa. Seu irmão então consegue um encontro com a prima de sua esposa, Nadia (Kim Basinger) que é nova na cidade e quer se socializar. Só que a moça tem um problema: perde totalmente o controle quando bebe.
O protagonista, um homem chamado Koistinen, procura num mundo duro uma pequena brecha pela qual possa rastejar. No entanto, tanto os seus semelhantes como o aparato da sociedade sem rosto fazem questão de esmagar as suas modestas esperanças, uma após outra. Um grupo de criminosos explora a sua ânsia por amor e a sua posição de guarda-nocturno por causa de um roubo, deixando Koistinen abandonado às consequências. E eis como Koistinen é privado do seu emprego, da sua liberdade e dos seus sonhos.
