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Nova Iorque na década de 1970. Decidido a sair da sombra do seu poderoso pai e a fazer nome no sector imobiliário de Manhattan, o aspirante a magnata Donald J. Trump está no começo da sua carreira quando conhece o homem que se tornará uma das figuras mais importantes da sua vida: o facilitador político Roy Cohn. Vendo que o jovem Donald é promissor, o influente advogado, que garantiu as condenações por espionagem de Julius e Ethel Rosenberg e investigou alegados comunistas juntamente com o senador Joseph McCarthy, ensina ao seu novo acólito como acumular riqueza e poder através da mentira, intimidação e manipulação da comunicação social. O resto é história.

Mulher cansada da vida de dona de casa maltratada pelo marido embarca em uma viagem de final de semana com uma amiga, mas que mudará para sempre a vida das duas quando inesperados problemas surgem em seus caminhos.

Um empresário enigmático em nome de uma misteriosa organização entra em contato com Duval para oferecer-lhe um trabalho simples e bem remunerado: transcrever escutas interceptadas. Duval, desempregado e em difícil situação econômica, aceita sem perguntar sobre o propósito da empresa que o contrata. De repente, envolvido em um enredo político, deve enfrentar os mecanismos do mundo oculto dos serviços secretos.

O filme foca os cinco anos de maior apogeu (final do anos 50 até início da década de 60) do "Rat Pack", que tinha Frank Sinatra (Ray Liotta), Sammy Davis Jr. (Don Cheadle), Dean Martin (Joe Mantegna), Peter Lawford (Angus MacFadyen) e Joey Bishop (Bobby Slayton). Neste período qualquer coisa que fizessem era bem aceito pelo público em geral. O filme também explora a relação de Sinatra com John F. Kennedy (William L. Petersen). Decidido a apoiar Kennedy na campanha presidencial, Sinatra acalma sua ligações com Peter Lawford, pois Pat (Phyllis Lyons), a mulher de Lawford, era irmã de Kennedy.

Told from the points of view of both the Baltimore homicide and narcotics detectives and their targets, the series captures a universe in which the national war on drugs has become a permanent, self-sustaining bureaucracy, and distinctions between good and evil are routinely obliterated.

When a controversial cult leader builds a utopian city in the Oregon desert, conflict with the locals escalates into a national scandal.