Como todos os adolescentes da mesma idade e que ainda são virgens, Jim está... desesperado! Tal como também estão Kevin, Oz e Finch. Por isso, decidem fazer um pacto para perderem a virgindade até ao baile de formatura. E é aí que a confusão se instala!
Lloyd Christmas e Harry Dunne são dois homens extremamente estúpidos. Quando Lloyd leva até o aeroporto Mary Swanson, uma bela mulher que vai para Aspen, Colorado, acredita que Mary perdeu uma mala. Na verdade ela "esqueceu" no saguão, pois dentro dela está uma grande soma para pagar o resgate do marido, mas antes que os seqüestradores peguem a valise Lloyd a recupera e tenta lhe entregar. Como o vôo já partiu e ele se sente atraído por Mary, convence Harry para irem até Aspen para devolver o dinheiro. Na viagem se envolvem em várias confusões, além de serem perseguidos pelos seqüestradores.
Um adolescente de 15 anos tenta a todo custo encontrar um filme proibido, chamado "Movie 43". Para tanto ele conta com a ajuda de seu irmão caçula, um gênio da informática apesar de ter apenas 11 anos. Logo eles descobrem que Movie 43 é na verdade a composição de 14 curta-metragens, sendo que alguns deles são paródias dos super-heróis mais famosos da atualidade, como Super-Homem, Batman e Mulher-Maravilha.
Albert é um cobarde pastor de ovelhas, acabado de escapar de um tiroteio. A sua instável namorada deixa-o por outro homem. Quando uma misteriosa e bela mulher chega à cidade, ela ajuda-o a encontrar a sua coragem e começam a apaixonar-se. Mas, quando o marido, um famoso fora da lei, chega à procura de vingança, o pastor vai ter de pôr à prova a sua recém-descoberta coragem.
Mr. Bean é um atrapalhado funcionário da Royal National Gallery, de Londres. Uma galeria de arte americana decide comprar um valioso quadro exposto no local, "Mãe de Wistler", graças a uma doação feita pelo general Newton. Para apresentar a obra em solo americano, a galeria pede que lhe seja enviado o seu mais ilustre conhecedor de arte. Os conselheiros aproveitam a situação para se livrar de Bean enviando-o como representante. Ao chegar ele é instalado na casa do curador David Langley, onde logo se envolve em várias confusões.
Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7.º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.
Um químico, um traficante de drogas e uma matadora de aluguel estão numa briga de gato e rato, tentando faturar em cima de uma droga revolucionária, a Fórmula 51.
Falidos e sem planos para o futuro, dois jovens descobrem que uma atraente herdeira é sua vizinha e tentam seduzi-la para que case com eles.
Segue dois casais da cidade de Nova York - um heterossexual e um gay que exploram os picos e vales de seus respectivos relacionamentos.
