Em virtude da morte do marido, uma viúva e as três filhas passam a enfrentar dificuldades financeiras, pois praticamente toda a herança foi para um filho do primeiro casamento, que desprezou a promessa feita a seu pai de que ampararia as suas meias-irmãs. Elinor é mais séria e sensata, usando a razão como principal forma de conduzir as situações, enquanto Marianne se mostra emotiva e com uma sensibilidade à flor da pele.
Kate McKay (Meg Ryan) é uma moderna e bem-sucedida executiva do mundo moderno. Ela é a ex-namorada de Stuart (Liev Schreiber), um cientista que descobre um portal dimensional que transporta para os dias atuais, acidentalmente, seu tataravô Leopold (Hugh Jackman), um nobre do século 19. Ainda sem saber como mandá-lo de volta ao seu tempo, Leopold tem agora que enfrentar as mudanças radicais existentes entre a época em que vivia e o século 21. Mas, com o passar do tempo, Kate e Leopold acabam se envolvendo romanticamente.
