Daphne Wilder (Diane Keaton) é mãe de três jovens: a psicóloga Maggie (Lauren Graham), a irreverente Mae (Piper Perabo) e a insegura, porém adorável, Milly (Mandy Moore). Na tentativa de evitar que sua filha mais nova cometa os mesmos erros do passado, Daphne resolve que encontrará o rapaz perfeito a Milly. Ela nem imagina que sua mãe colocou um anúncio num site de encontros para encontrá-lo.
Se você souber o que está procurando, é possível encontrar praticamente de tudo nos classificados...inclusive o amor da sua vida! Rosanna Arquette (Pulp Fiction) está irresistível (Newsweek) e, em seu primeiro trabalho como atriz principal, a pop star Madonna (Evita) interpreta sua personagem de uma maneira maravilhosamente cômica (Time) nesta maluca e deliciosa comédia (Us Magazine) sobre identidades trocadas. Roberta (Rasanna Arquette), uma dona de casa entediada de New Jersey, ocupa seus dias lendo os classificados pessoais e acompanhando pelo jornal um romance entre Jim (Robert Jay) e Susan (Madonna), uma misteriosa personagem que parece levar o tipo de vida liberada com a qual Roberta só pode sonhar. Até que um dia, ela aparece em um encontro do casal na cidade de Nova Iorque... E após uma pancada na cabeça, um ataque de amnésia transforma Roberta em Susan, e conduz a loucos caminhos de intriga, risos e romance!
O filme é baseado na história verídica de dois detetives do departamento de homicídios que capturaram e condenaram Martha Beck (salma Hayek) e Raymons Martinez Fernandez, os "Lonely Hearts Killers" dos anos 40 que escolhiam suas vítimas em suas relações pessoais.
