Reuben Feffer (Ben Stiller) nasprotuje tveganju, vendar se njegovo urejeno in načrtovano življenje zaplete, ko se med medenim tednom njegova žena (Debra Messing) začne zanimati za mišičavnega kubanskega inštruktorja potapljanja (Hank Azaria). Hkrati na oder stopi Polly (Jennifer Aniston), njegova otroška prijateljica, ki ga uvede v tvegane športe, začinjeno hrano in ples salse. Skratka, uči ga živeti brezskrbno in uživati v vsakem trenutku.
Alfie (oskarjev nominiranec Jude Law - "Nadarjeni gospod Ripley", "Odbeetki") je čeden in spogledljiv voznik limuzine, ki se je iz Londona preselil na Manhattan, da bi uresničil svoje donhuansko poslanstvo in zapeljal čimveč lepih žensk. Dejstvo, da Alfija obdajajo očarljive ženske, ki so večinoma njegove stranke, začenja precej motiti njegovo dekle, mater samohranilko Julie (dobitnica oskarja Marisa Tomei - "Moj bratranec Vinny"), ko pa se razposajeni zapeljivec zaplete z zaročenko svojega najboljšega prijatelja, Lonette (Nia Long - "Vroča linija"), ga posledice nepremišljenega dejanja prisilijo, da se resno zamisli nad svojim življenjem in nad tem, kar namerava narediti iz svoje prihodnosti.
Couples in crisis turn to the honorable Judge Lynn Toler for a life-altering decision to get married or break up for good.
