小伙子J.C. Cullen绰号傻瓜，和孀居的母亲住在小城里。白天，他在一家汽车零件商店 工作，可只有在黄昏后，他的生活才算真正开始。他总去一家汽车修理厂的密室赌博。赌场和修理厂都是Carl Hooker开设的。此人将J.C. Cullen引进赌门，却又象父亲一样关心他。J.C. Cullen虽然嗜赌，本质上却很正派单纯，他在赌桌上常胜不单是靠运气更多是得力与他的头脑。Carl Hooker全年轻的门徒抓紧时间，到大赌城去，1957年，大赌城就是芝加哥。J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活于这些人生活交织一起的时候，他开始反省残忍冷酷的赌场生涯，并想改变自己的生活。
影片由主创瑞安·弗雷克、安娜·波顿联手执导。片中，澳洲演员本·门德尔森饰演一名走背字的天才赌徒盖瑞，在遇到了“幸运星”柯蒂斯（瑞安·雷诺兹饰）之后，他说服后者一同踏上了遍访新奥尔良所有赌场的豪赌之旅。旅途中两人的友情逐渐升温，而他们对于自己的“爱好”、家庭、感情也有了不同以往的认识。
在纽约，马龙·白兰度和弗兰克·西纳特拉饰演的帮派分子打赌：如果马龙·白兰度能和简·西蒙斯饰演的女救世军一起到哈瓦那，那么马龙·白兰度就能赢得一笔报酬。白兰度知道弗兰克·西纳特拉不一定付得起那笔钱，但是不愿服输的马龙·白兰度还是试了一试……
当琼·布特（Joan Boothe）和丈夫兼报道员戴维（David）一起去拉斯维加斯时，她开始赌博打发时间，而戴维在做一个报道。 在赌场经理的鼓励下，她迷上了赌博，以至于她“借用”了大卫的零用钱来满足自己的赌瘾。 这终于打破了他们的婚姻，但大卫继续努力帮助她。
轻松自在的单身汉查理·沃特斯与两个可爱的妓女芭芭拉·米勒和苏珊·彼得斯合住一间房，他的生活就是赌博。与他一起的沮丧的赌友比尔·丹尼一起展开了一场寻找永远难以捉摸的大赢家的赌博狂潮。尽管查理和比尔有一些幸运的时刻，但他们也不得不应对严重的挫折，威胁着他们放纵赌博的狂欢。
